ここでは、朝鮮出兵のため、船奉行を命ぜられ、肥前名護屋（ひぜん なごや＝現在の佐賀県唐津市）に入る年（１５９２年）から、三成領内の給人地（きゅうにんち＝三成家臣の所領）に関する提（おきて）を出す年（１５９６年）までを勉強します。
１５９２年（文禄（ぶんろく）元年）二月、朝鮮出兵（ちょうせん しゅっぺい）のため、船奉行を命ぜられ、肥前名護屋（ひぜん なごや＝現在の佐賀県唐津市にあった城）に入りました。
六月、三成、渡海部隊（とかい ぶたい）の奉行として朝鮮に渡りました。八月、諸将と漢城（かんじょう＝現在のソウル）で作戦会議を開きました。
１５９３年（文禄二年）一月、明軍(みんぐん）を漢城にむかえ撃ちました。二月、幸州山（こうしゅうさん＝現在の大韓民国高陽市徳陽区（だいかんみんこく こやんし とぎゃんく））を攻（せ）めました。
５月、明（みん）の講和使（こうわし）を伴（ともな）って肥前名護屋（ひぜん なごや＝現在の佐賀県唐津市）に帰着しました。七月、越後（えちご＝現在の佐渡ヶ島を除く新潟県）の検地（けんち＝土地調査）を行いました。
九月、再び朝鮮に渡り、ついで肥前名護屋（ひぜん なごや＝現在の佐賀県唐津市）に引き上げて入る。兄正澄（まさずみ）従五位下（じゅごいげ）木工頭（もくのかみ＝大工の棟梁（とうりょう））に任せられ、境（現在の大阪府南部）の奉行に捕われました。
１５９４年（文禄三年）九月、薩摩・大隅・日向（さつま・おおすみ・ひゅうが＝現在の宮崎・鹿児島県）の検地（土地の測量調査）を行いました。同月、母の葬儀（そうぎ）を三玄院（さんげんいん＝現在の京都府京都市北区紫野大徳寺町）にて行いました。
十月、常陸・盤城・下野（ひたち・いわき・しもつけ＝現在の茨城県・福島県東部から宮城県南部・栃木県）の佐竹（さたけ）領の検地（土地の測量調査）を行いました。
１５９５年（文禄四年）六月、大隅国（おおすみのくに＝現在の大隅半島、薩南諸島）において六千三百石余（こくあまり）増えました。
七月、聚楽亭（じゅらくてい＝現在の京都府京都市上京区にあった城）に赴き（おもむき＝むかう）豊臣秀次（とよとみ ひでつぐ）の真意（しんい＝本当の気持ち）を糺（ただ）しました。
同月、豊臣秀頼（とよとみ ひでより）に忠誠を誓う血判誓書（けっぱんせいしょ＝署名や花押に小刀などで指を突いて出た血を押した誓書）を秀吉に提出しました。
八月、佐和山城（さわやま じょう＝現在の滋賀県彦根市にあった城）主に託（まか）せられ、十九万四千石（ごく）が三成の領地となりました。
１５９６年（慶長（けいちょう）元年）一月、再び豊臣秀頼（とよとみ ひでより）に忠誠を誓う誓書を提出しました。三月、三成領内の蔵入地（くらいりち＝三成の直接支配する所領）及び給人地（きゅうにんち＝三成家臣の所領）に関する提（おきて）を出しました。
同月、国友村（くにともむら＝現在の滋賀県長浜市国友町）の年寄に勲功の賞として百石（こく）を与えました。
以上諸説あり。
