ここでは、秀吉が九州攻めをおこなう年（１５８７年）を勉強します。
１５８７年（天正（てんしょう）十五年）１月１６日、兼続（かねつぐ）、窪田源右衛門（くぼた げんうえもん）に吉田村（よしたむら）三ケ村（さんがむら）の内二ケ所の諸役（しょやく＝いろいろの雑税）を免除（めんじょ＝義務・役目などを免じること）しました。２月２７日、木村清久（きむら きよひさ）が、秀吉（ひでよし）の九州征伐（きゅうしゅう とうばつ＝九州をせめうつこと）が３月１日と決定したことを兼続に知らせました。５月１日、新発田（しばた＝現在の新潟県新発田市）攻めのため、景勝（かげかつ）と兼続が出陣（しゅつじん＝戦争に出向くこと）しました。同月７日、新潟（にいがた）に着陣（ちゃくじん＝陣地に到着すること）しました。同月１３日、水原城（すいばらじょう＝現在の新潟県阿賀野詩市外城町にある城）を攻略（こうりゃく＝敵を攻めて勝利をすること）１０月２３日、兼続が、五十公野道如斎（いじみの どうじょさい）の五十公野城（いじみのじょう＝現在の新潟県新発田市五十公野にあった城）を攻略し、道如斎夫妻は自刃（じじん＝刃物を使って自らの生命を絶つこと）しました。１０月２８日、景勝、新発田城を攻略し、新発田重家（しばた しげいえ）は自刃しました。同日、景勝、新発田重家討伐（とうばつ＝軍隊を送り、抵抗する者を討ち滅ぼすこと）を秀吉に知らせ、九州討伐（島津義久降伏（しまづ よしひさ こうふく＝降参））と聚楽第（じゅらくだい＝現在の京都市上京区にあった城）完成をいわうため、兼続の弟・大国実頼（おおくに さねより）を上洛させました（京都に向かわせました）。兼続も聚楽第の完成をいわいました。１１月、春日山城（かすがやまじょう＝新潟県上越市にあった山城）に帰城（自分の城に帰ること）しました。１１月１６日、景勝、新発田重家討伐を伊達政宗（だて まさむね）に知らせました。この日、政宗が、兼続に書状を送り、喜び祝いました。１１月２２日、関白秀吉、新発田重家討滅を祝賀し、兼続に朱印状を下しました。１１月２３日、兼続の弟・大国実頼、青竜寺（せいりゅうじ＝現在の新潟県新潟市石瀬にある寺院）に安堵状（あんどじょう＝大名などの主君が家臣の武士に対して、所領・所職などの知行の安堵（保証）の際に出された文書）を下しました。
以上諸説あり。
