ここでは、小牧・長久手（こまき・ながくて）合戦の参加（１５８４年）から、北条氏（ほうじょうし）との講和（こうわ＝交戦国が、互いに協定を結んで戦争をやめ、平和を回復すること）交渉に臨（のぞ）む年（１５９０年）までを勉強します。
１５８４年（天正十二年）三月、小牧・長久手（こまき・ながくて）合戦に参加しました。
１５８５年（天正十三年）六月、四国遠征（しこく えんせい）に参加し、岩倉城（いわくら じょう）攻めなどに加わりました。七月、播磨国宍粟（はりまのくに しそう＝現在の兵庫県宍粟市・姫路市・佐用郡佐用町）（三万八千石程度）を加増されました。八月二十二日、父職隆（くろだ もとたか）が逝去（せいきょ＝亡くなる）しました。この頃、キリスト教に入信（にゅうしん＝信者になる）しました。
１５８６年（天正十四年）七月二十五日、九州遠征のため京都を出発しました。この年、従五位下（じゅうごいげ＝位階の一。従五位上の下、正六位上の上）・勘解由次官（かげゆじかん）に叙任（じょにん＝位を授け官に官職を与えること）されました。
１５８７年（天正十五年）四月、日向（ひゅうが）根白坂（ねじろざか）で島津軍（しまず ぐん）を撃破（げきは）しました。七月三日、豊前六郡（ぶぜんろくぐん＝現在の福岡県東部・大分県北部の８群のうちの６郡）を与えられ、馬ヶ岳城（うまがだけ じょう＝現在の福岡県行橋市津積馬ヶ岳にあった城）に入りました。
１５８８年（天正十六年）正月ごろ、肥後（ひご＝現在の熊本県）の一揆（幕府などに反抗し、地侍・農民・信徒らがおこした暴動）鎮定（ちんてい＝乱を力でしずめ、世間を穏やかになること）に赴（おもむ）きました。この年、中津城（なかつ じょう＝現在の現在の大分県中津市二ノ丁にあった城）に移りました。
１５８９年（天正十七年）三月、検地（土地の測量調査）のため肥後（ひご＝現在の熊本県）に赴（おもむ）きました。この年、城井氏（きいし＝宇都宮氏（うつのみやし）とも言いました）を滅亡（めつぼう）させました。この年、嫡男（ちゃくなん）長政（ながまさ）に家督（かとく＝あととり）を譲（ゆず）りました。
１５９０年（天正十八年）三月、小田原遠征に参加しました。六月、北条氏（ほうじょうし）との講和（こうわ＝交戦国が、互いに協定を結んで戦争をやめ、平和を回復すること）交渉に臨（のぞ）みました。九月、豊臣秀次（とよとみ ひでつぐ）より尾張（おわり＝現在の愛知県西部）において三千石を賜（たまわ）りました。
以上所説あり。
