ここでは、１５９９年～関ヶ原の戦いの１６００年までで、直江兼続（なおえ かねつぐ）が、たずさわったことを勉強します。
１５９９年（慶長（けいちょう）四年）３月、兼続、上洛中（京都にいる最中）、南化和尚（なんげ おしょう）から文鑑（ぶんかん＝助字・序・記・銘・文筆・詩等について解釈した秘巻）を贈られました。７月、兼続、普請奉行（武家の役職の一つ）を派遣（ある使命をもっておもむかせること）して仙道七郡（せんどう しちぐん）の道路、橋梁（きょうりょう）を整備しました。８月、景勝（かげかつ）、伏見（ふしみ＝現在の京都府京都市伏見区（きょうとふ きょうとし ふしみく））を発（はっ＝出発）し、若松城（わかまつじょう＝現在の福島県会津若松市追手町（ふくしま あいずわかまつし おいてまち）にあった城）に帰りました。兼続は、病気になったため、数日遅れで帰国しました。兼続は、信濃岩村田（しなの いわむらた＝現在の長野県佐久市岩村田（ながのけん さくし いわむらた））の商人（しょうにん＝商売を職業としている者）中沢善三郎（なかざわ ぜんざぶろう）に商売役を免除（めんじょ＝義務などを果たさなくてもよいと許すこと）しました。兼続は、春日右衛門（かすが うえもん）に米沢の庶務を命じました（めいじました＝命令）。９月、兼続、去年、越後（えちご＝現在の本土の新潟県）より持参の公金貨保有高（こうきんかほゆうだか）を調べ、その明細目録（めいさいもくろく＝明細一覧）六八八〇両を池浦（いけうら）・山田（やまだ）に、交付（公の機関から、一般の人に書類や金品などを引き渡すこと）しました。
１６００年（慶長五年）２月、景勝、神指原（かみさしはら＝現在の福島県会津若松市上指町（ふくしまけん あいずわかまつし こうざしまち））に新城（しんじょう＝新しい城）を築城（ちくじょう＝城を築くこと）し、兼続に総観（そうかん＝全体を観察すること）しました。３月、景勝、兼信（かねのぶ）の２３回忌法要（故人の亡くなった月日と同じ月日に営む法要のこと）を営みました。４月、豊光寺 承兌（ほうこうじ しょうたい＝現在の京都府京都市上京区相国寺門前町にある寺社の臨済宗（りんざいしゅう＝仏教，禅宗の一派）の僧）の書状（しょじょう）と兼続が到着しました。５月、兼続の返書、承兌に到着しました。家康（いえやす）、兼続の答書（とうしょ＝返事の書状）をみて怒り、諸大名（しょだいみょう＝多くの大名）に会津征伐（あいざ せいばつ＝徳川家康によって行なわれた会津の大名・上杉景勝征伐（せいばつ＝反逆するものをせめうつこと）のこと）を命じました。７月、兼続、芋川正親（いもかわ まさちか）らに書状を送り、白河小峰城（しらかわこみねじょう＝現在の福島県白河市郭内にあった城）の普請（ふしん＝土木・建築の工事）を急がせました。同月、兼続、越後一揆（えちご いっき＝関ヶ原の戦いに関連する越後（現在の新潟県の本州部分）での局地戦の一つ）の催促（さいそく＝早く実行するよう要求すること）等に関し、弟の会津鴫山城（あいず しぎやま じょう＝現在の福島県南会津町田島にあった城）将・大国実頼（おおくに さねより）に書状を出しました。８月、景勝、越後の旧臣（きゅうしん＝古くから仕えている家来）に越後一揆を起こさせ、下倉山城（したくらやまじょう＝現在の新潟県魚沼市下倉字滝沢にあった城）を攻めさせました。城主・小倉政熙（おぐら まさひろ）は戦死しました。同月、兼続、伊達政宗（だて まさむね）を討伐（とうばつ＝軍隊を送り、抵抗する者をうちほろぼすこと）するため福島（ふくしま）に転戦（てんせん＝場所を変えて戦うこと）し、岩井信能（いわい のぶよし）に白河（しらかわ）方面の無事の報（ほう＝知らせ）を感謝しました。９月、兼続、最上義光（もがみ よしあき）を征伐（せいばつ＝反逆するものなどをせめうつこと）しようと出陣の令（しゅつじんのれい＝戦場へ向かわせる命令）を発しました。同月、兼続、父・兼豊（かねとよ）に米沢城を守らせ、自ら米沢を出発して最上に向いました。同月、兼続、畑谷城（はたや じょう＝現在の山形県東村山郡山辺町畑谷（やまがたけん ひがしむらやまぐん やまのべまち はたや））を攻略（こうりゃく＝敵陣や敵地を攻め取ること）し、城将・江口道連を殺しました。同月、兼続、進軍（軍を進めること）して上山城（かみのやま じょう＝現在の山形県上山市（やまがたけん かみのやまし））・長谷堂城（はせどう じょう＝山形県山形市長谷堂（やまがたけん やまがたし はせどう）にあった城）両城を攻撃（こうげき＝進んで敵を攻め撃つこと）しました。同月、兼続、秋山定綱（あきやま さだつな）を通じて戦況（せんきょう＝戦場のありさま）を景勝に報じました。同月、関ヶ原の戦いが行われていました。同月末、西軍の敗報（戦いに負けたという知らせ）が、米沢に伝わりました。同月、景勝、米沢城留守将・樋口兼豊（ひぐち かねとよ）に伊達政宗（だて まさむね）の来襲（らいしゅう＝おそってくること）に備えて守備を厳（げん＝態度や処置がきびしい）にするよう命じました。１０月、兼続、関ケ原の敗報を聞き、兵を率いて畑谷城に入りました。同月、兼続、若松で軍事会議を開き、和戦（わせん＝戦いをやめて仲直りすること）を協議（きょうぎ＝話し合って決めること）しました。のち、千坂景親（ちさか かげちか）より上方（じょうほう＝京都付近）の情勢（じょうせい＝その時々のようす）を聞き、和平の議（わへいのぎ＝争いをやめて仲直りし、平和になること）を決定しました。１１月、兼続、福島（ふくしま＝現在の福島県福島市）に到着、本庄繁長（ほんじょう しげなが）に上洛（京都に入ること）の命令を伝達しました。
以上諸説あり。
