ここでは、文禄の役（ぶんろく の えき）があった年（１５９２年～１５９３年）を勉強します。
１５９２年（文禄（ぶんろく）元年）３月、兼続（かねつぐ）、景勝（かげかつ）に従い、兵五千を率いて春日山城（かすがやまじょう＝現在の新潟県上越市（にいがたけん じょうえつし）にあった山城）を出発しました。同月、入洛（じゅらく＝京都に入ること）して数日、滞京（たいきょう＝京都にとどまること）し、兼続は、肥前名護屋城（ひぜん なごやじょう＝現在の佐賀県唐津市（さがけん からつし）にあった城）で景勝に従い博多（はかた＝現在の福岡県北九州市（ふくおかけん きたきゅうしゅうし））の貿易商（ぼうえきしょう＝商品の輸出入を営業とする個人、または会社）神谷宗湛（かみや そうたん）より茶の湯の招待を受けました。４月、兼続、秀吉（ひでよし）に献上する粮米（ろうまい＝食糧としての米）三千石（こく＝質量の単位）を名護屋に廻送（かいそう＝送られてきたものを、他へ送ること）するよう立岩喜兵衛（たていわ きへい）に命じました。同月、兼続、名護屋滞在中（たいざいちゅう＝よそに長くとどまっている最中）、済世救方（せいせいきゅうほう）三百巻を借りて写しました。６月、兼続、秀吉の乗船小鷹丸に乗り、名護屋を出発し、景勝に従って現在の大韓民国へ出向し、同月に釜山浦（ふさんほ＝現在の大韓民国釜山市）に着岸し、熊川倭城（うんちょんうぇそん＝現在の大韓民国昌原市鎮海区南門洞山にあった日本の城）を修築し、文禄の役が始まりました。８月、兼続、糧倉護衛（りょうそう ごえい＝食料倉庫の護衛）、陣地撰択（じんち せんたく＝戦闘のために部隊を配置を決めること）、汚穢掃除（おわい そうじ＝よごれをそうじすること）を立岩喜兵衛に命令しました。
１５９３年（文禄二年）１月、兼続、景勝と共に朝鮮（ちょうせん＝現在の朝鮮半島）陣中（じんちゅう＝陣地の中）で連歌会（れんがかい＝五・七・五の長句に対して、その情景から次の脇句（わきく＝七・七の短句） を想像する連想ごっこ）を開催（かいさい＝開くこと）しました。５月、兼続、羽黒山麗（はぐろざんろく＝現在の山形県鶴岡市羽黒町手向）の神橋（しんきょう＝神殿や神社の境内（けいだい）などに架けてある橋）の擬宝珠（柱の上に設けられている飾り）を寄進（きしん＝神社や寺院に金銭や物品を寄付すること）しました。８月、兼続、食料船（しょくりょうせん＝食料を積んで運ぶ船）が釜山に到着（とうちゃく＝目的地に行きつくこと）したことを聞き、名護屋で借用（借りて使うこと）した米５００石を石田三成（いしだ みつなり）に返済するよう立岩喜兵衛に命じました。９月、兼続が、景勝と名護屋に帰陣（きじん＝戦場から帰ること）しました。閏９月、兼続、越後府中（えちご ふちゅう＝現在の新潟県上越市五智（にいがたけん じょうえつし ごち））に帰りました。この年、本庄繁長（ほんじょう しげなが）の子・主馬長房（しゅめ ながぶさ）、兼続の養子となり与次郎（よじろう）と改めました。のち、理由あって生家（その人の生まれた家）に帰りました。
以上諸説あり。
