ここでは、小田原城の戦いがあった年、豊臣秀吉（とよとみ ひでよし）が天下統一する年（１５９０年）を勉強します。
１５９０年（天正（てんしょう）十八年）３月、兼続、景勝（かげかつ）に従い秀吉（ひでよし）の小田原（おだわら＝現在の神奈川県小田原市（かながわけん おだわらし））征伐（せいばつ）に出陣（しゅつじん＝戦争に出向くこと）、前田利家（まえだ としいえ）等と共に４月２０日、上野国松井田城（こうずけのくに まついだじょう＝城主・大道寺政繁（だいどうじ まさしげ）、現在の群馬県安中市松井田町新堀（ぐんまけん あんなかし まついだまち にいぼり）にあった城）、６月１４日、武蔵国鉢形城（むさしのくに はちがたじょう＝埼玉県大里郡寄居町（さいたまけん おおさとぐん よりいまち）にあった城）、６月２４日、武蔵国八王子城（むさしのくに はちおうじ じょう＝現在の東京都八王子市八王子町（とうきょうと はちおうじし はちおうじちょう）にあった城）を攻略（敵を攻めて勝利をすること）しました。７月５日、小田原城落城（らくじょう＝城が攻め落とされること）し、北条氏政（ほうじょう うじまさ）が自刃（じじん＝刃物を使って自らの生命をたつこと）し、北条氏（ほうじょうし）は滅亡（めつぼう＝ほろびること）しました。兼続、小田原攻めに奮戦（ふんせん＝一生懸命に戦うこと）しました。８月２３日、庄内藤島（しょうない ふじしま＝現在の山形県東田川郡（やまがたけん ひがしたがわぐん））一揆（いっき＝幕府などに反抗し地侍・農民・信徒らが起こした暴動）がおこりました。兼続、大宝寺（だいほうじ＝現在の山形県鶴岡市（やまがたけん つるおかし）にある寺院）に着きました。９月１８日、大谷吉継（おおたに よしつぐ）、兼続の処置を感謝しました。１１月１０日、兼続、上野源左衛門（こうずけ げんざえもん）に伝馬（てんま＝使者や物資を馬で運ぶ交通制度）宿送（しゅくおくり＝宿ごとに人馬をかえて送ること）、普請棟役免除（ふしん むねやく めんじょ＝土木・建築工事に課す課税されないこと）の証状（しょうじょう＝ある事実を証明する文書）を出しました。１１月１４日、兼続、春日山城（かすがやまじょう＝新潟県上越市にあった山城）留守将（留守を守る）黒金景信（くろがね かげのぶ）に庄内仕置（しょうないしおき＝現在の山形県に対する領土仕置）することと、２０日ごろ帰城することを知らせました。１１月下旬、兼続、景勝に従って春日山城に帰りました。
以上諸説あり。
