ここでは、直江兼続（なおえ かねつぐ）が、春日山城（かすがやまじょう＝新潟県上越市にあった山城）で僧了阿（そうりょうあ）より古文真宝（こぶんしんぽう＝中国の詩文集）の講義をうけた年（１５８８年）から、景勝（かげかつ）が、兼続以下家臣（かしん＝家来（けらい））と漢和連句会（かんなれんくかい）を開催（かいさい＝会やもよおしものなどを開くこと）する年（１５８９年）を勉強します。
１５８８年（天正（てんしょう）十六年）１月、兼続、春日山城で僧了阿より古文真宝の講義をうけました。１月２７日、兼続、宇津江朝清（うつえちょうせい）邸で漢和連句会（かんなれんくかい）を催しました（もよおしました＝人を集めて行事などを行う）。３月１０日、兼続、こせ山九郎兵衛（糸魚川市御前山）へ判物（はんもつ＝武家文書の一つ）を与えました（あたえました＝自分の所有する物を目下の相手に渡しその者の物とすること）。４月２日、兼続、専称寺（せんしょうじ＝現在の新潟県柏崎市にある寺院）に安堵状（あんどじょう＝大名などの主君が家臣の武士に対して、所領・所職などの知行の安堵（保証）の際に出された文書）を与えました。４月１６日、兼続の父・樋口惣右衛門尉兼豊（ひぐちそうえもんかねとよ）が、伊予守（いよのかみ＝現在の愛媛）に４月２０日、兼続、景勝（かげかつ）に従って上洛（京都に入ること）し、５月７日、京都本国寺（きょうと ほんごく じ）に到着しました。５月２６日、景勝が、従三位（位階の一。正三位の下、正四位上の上。）に任ぜられました。８月１７日、兼続が、従五位下（従五位上の下、正六位上の上。）をうけたまわり、豊臣（とよとみ）の姓（せい＝一族）を許されました。上洛中、景勝に従って高野山（和歌山県北部、和歌山県伊都郡高野町にある山）に参詣（さんけい＝神仏におまいりすること）し、高野山竜光院（こうやさん りゅうこういん＝現在の和歌山県伊都郡高野町高野山にある寺院）の清融阿闍梨を養子としました。兼続、前妙心寺住南化和尚（ぜん みょうしんじ じゅう なんげ おしょう）より古文真宝抄（こぶんしんぽうのしょう）２３巻を借りて写しました。８月下旬、兼続、景勝に従って帰国しました。７月８日、秀吉（ひでよし）、刀狩令（かたながりれい＝農民から武器を取り上げること）を発布しました。
１５８９年（天正十七年）４月１５日、芦名義広（あしな よしひろ）の将・山内氏信（やまうち うじのぶ）が、米沢城（よねさわ じょう＝山形県米沢市丸の内にあった平城）主・伊達政宗（だて まさむね）が来攻（らいこう＝敵が攻めて来ること）の噂（うわさ）を兼続に書状で知らせ、救援を要請しました。５月１３日、大宝寺義勝（だいほうじ よしかつ）、春日山城に来城（らいじょう＝城にくる）し、景勝に太刀（たち＝刃を下にして腰帯にぶら下げるもの）・馬・金・鷹（たか＝タカ目タカ科に属する鳥）等を献上（けんじょう＝身分の高い人に物をさしあげること）しました。兼続、大石播磨守（おおいし はりまのかみ）等に太刀・馬・金子（きんす＝お金）・米を贈りました。６月１２日、景勝、本間高統（ほんま たかつな）の河原田城（かわはらだじょう）は、現在の新潟県佐渡市石田にあった城）を攻略（敵を攻めて勝利を収めること）しました。６月１６日、本間高茂（ほんま たかつな）の羽茂城（はもちじょう＝現在の新潟県佐渡市羽茂本郷あった城）を攻略しました。６月２９日、兼続、妙宣寺（みょうせんじ＝新潟県佐渡市阿仏房にある寺院）に寺領安堵状（じりょう あんど じょう＝寺院に付属する土地の確認を行う際，証拠（しょうこ）となる文書として発給（出して与えること）された文書）の命令を出しました。７月１７日、石田三成（いしだ みつなり）と増田長盛（ました ながもり）が、兼続に芦名義広（あしの よしひろ）の救援を要請しました。９月１１日、兼続、遊行上人（ゆぎょうしょうにん＝時宗の総本山遊行寺（清浄光寺）の歴代住職のこと）満悟の伝馬宿送（てんましゅくおくり）を所々領主（しょしょ りょうしゅ＝あちこちの領土の持ち主）に命令しました。９月２９日、景勝、兼続以下家臣（かしん＝家来（けらい））と漢和連句会を開催（かいさい＝会やもよおしものなどを開くこと）しました。１２月２６日、佐竹義宣（さたけ よしのぶ）、兼続に景勝の会津（現在の福島県西部）出陣を要請しました。
以上諸説あり。
