ここでは、秀吉が関白（かんぱく＝成人後の天皇を助けて政務をつかさどった重職）になった年（１５８５年）から、上杉景勝が、秀吉と大坂城（おおさか じょう＝現在の大阪市東区大坂城（おおさかふ おおさかし ひがしく おおさかじょう））で会見（特定の場所で公式に人と会うこと）する年（１５８６年）を勉強します。
１５８５年（天正（てんしょう）十三年）２月１０日、越中（えっちゅう＝現在の富山県（とやまけん））の寺島盛徳（てらしま もりのり）・秀豊（ひでとよ）が、兼続（かねつぐ）と上条入道（かみじょう にゅうどう）に書状を送り、佐々成政（さっさ なりまさ）の侵攻（他の領土を攻め込むこと）に備えて（そなえて＝これから先に起こる事に対応できるように準備しておくこと）景勝（かげかつ）の出陣（しゅつじん＝戦場へむかうこと）を要請（ようせい＝必要なこととして、実現を願い求めること）しました。６月１６日、兼続、軍用（ぐんよう）行李（こうり＝竹などをあんで作られたつづらかご）を越中境（えっちゅう さかい＝現在の富山県下新川郡朝日町境（とやまけん しもにいかわぐん あさひまち さかい））へ送り、秀吉（ひでよし）の佐々成政征伐（せいばつ＝反逆するものなどをせめうつこと）に協力して景勝の越中出陣の準備をしました。７月１６日、兼続、嶋倉早介（しまくら そうすけ）に２０貫文（かんもん＝貫（かん＝銭貨を数える単位））の地を宛行いました（あておこないました＝領地などをあたえること）。９月２日、石田三成（いしだ みつなり）が、兼続に戦勝（せんしょう＝戦争に勝つこと）祝賀（しゅくが＝喜び祝うこと）の礼状（れいじょう＝礼をのべた書状）を出しました。
１５８６年（天正十四年）３月１９日、兼続が、伊達政宗（だて まさむね）に書状を送りました。５月１６日、石田三成・木村清久（きむら きよひさ）・増田長盛（ました ながもり）が、兼続に書状を送り、景勝が秀吉に謁見（えっけん＝身分の高い人にお目にかかること）した方がよいとすすめました。５月２０日、景勝が、甘粕景継（あまかす かげつぐ）・色部長真（いろべ ながざね）・本庄繁長（ほんじょう しげなが）等に留守を命じ、春日山城（かすがやまじょう＝新潟県上越市にあった山城）を出発し上洛（じょうらく＝京都に向かうこと）の途につきました（京都に帰りました）。兼続も従いました。６月７日、入京（京都に入りました）、六条本国時（ろくじょう ほんごくじ＝現在の京都府京都市山科区にある寺院）を宿としました。６月１４日、景勝、関白秀吉と大坂城で会見し、白銀（しろがね＝銀）５００枚、越後布（えちご ふ＝越後（えちごのくに＝現在の佐渡ヶ島を除く新潟県）で織られる平織りの麻織物）３００反（たん＝布類の長さの単位）をおくりました。６月１６日、秀吉が、景勝を茶の湯に招きました。千宗易（せんそうえき＝利休（りきゅう））が、兼続・千坂対馬守（ちさか つしまのかみ）を茶の湯に招きました。６月１５日、桐沢具繁（きりさわ ともしげ）、新発田（しばた＝新潟県新発田市）方面の無事を兼続に知らせました。６月２１日、景勝、従四位下（位階の一。正五位上の上、従四位上の下。）左近衛権少将（さこんえごんしょうしょう＝官職の一。）に任ぜられました（地位、または職務につかせる）。６月２４日、景勝、兼続、京都を出発し、７月６日、帰国しました。８月、景勝、新発田重家（しばた しげいえ）征討（せいとう＝反逆する者などをせめうつこと）のため出陣（しゅつじん＝戦争に出向くこと）しました。２６日、五十公野城（いじみのじょう＝現在の新潟県新発田市五十公野にあった城）下に放火（ほうか）し、兼続、御弓頭（おんゆみがしら＝弓足軽の部隊を統率する者）として出陣しました。９月１１日、兼続、雲洞庵（うんとうあん＝現在の新潟県南魚沼市雲洞にある寺院）に禁制（きんせい＝ある行為を禁ずること）を下しました。９月２２日、本願寺（ほんがんじ）の僧素休、兼続に書状を送り、上条宣順（じょうじょう せんじゅん＝上条政繁（じょうじょう まさしげ））について知らせました。９月２５日、石田三成・増田長盛、兼続に答謝しました。９月２８日、秀吉が、木村清久に景勝と重家（しげいえ）間を調停（ちょうてい＝対立する両者の間にはいって、両者の妥協点を見いだし、争いがやむようにすること）させました。清久は、新発田（しばた＝新潟県新発田市）に至って（いたって＝その場所に行き着く）兼続に重家の降伏（こうふく＝降参（こうさん））条件を示しました。１０月１日、兼続が、嶋垣隼人佑（しまがき はやとのすけ）の沼垂（ぬったり＝現在の新潟県新潟市）の戦功（戦いの手柄）を褒め（ほめ＝高く評価していると，口に出して言う）、船を一そうゆるし、与えました。また、その父宗兵衛（そうべえ）と共に新潟港（にいがたこう）の諸事（しょじ＝いろいろの事）を命じました。
以上諸説あり。
