ここでは、政宗の長女・五郎八姫（いろうはかめ）を徳川家康（とくがわ いえやす）の六男・忠輝（ただてる）と婚約する年（１５９９）から、次男・寅丸（とらまる）が元服（げんぷく＝男子が成人に達したことを示すための儀式）して忠宗（ただむね）と名乗る年（１６１１年）までを勉強します。
１５９９年（慶長（けいちょう）四年）正月、政宗の長女・五郎八姫（いろはひめ）を徳川家康の六男・忠輝と婚約しました。
１６００年（慶長五年）６月、家康が会津征討（あいづせいとう＝徳川家康によって行なわれた会津（あいづ＝）の大名（だいみょう）上杉景勝（うえすぎ けいしょう）征伐（せいばつ＝反乱を起こした勢力を鎮圧すること）に出陣（しゅつじん＝戦争を向かうこと）しました。７月、三成（みつなり）が挙兵（きょへい＝兵を集めて戦いを起こすこと）しました。政宗、上杉家（うえすぎ け）の白石城（しろいし じょう＝現在の宮城県白石市にあった城）を落としました。９月、家康の率（ひき）いる東軍（とうぐん）が三成らの西軍（せいぐん）を討（う）ちました。政宗、最上軍（もがみ ぐん）に援軍（えんぐん＝救援のための軍隊）を出して直江兼続（なおえ かねつぐ）と戦いました。
１６０１年（慶長六年）正月、仙台城（せんだい じょう＝現在の宮城県仙台市青葉区の青葉山にあった城）の普請（ふしん＝家を建築したり修理したりすること）を開始しました。近江国（おうみ＝静岡県西部）に加増されされ、江戸邸（えど てい）と久喜（きく＝現在の埼玉県久喜市）に鷹場（たかば＝鷹狩りをする場所）を与（あた）えらえました。
１６０５年（慶長十年）徳川秀忠（とくがわ ひでただ）が、二代将軍となりました。
１６０６年（慶長十一年）１２月、五郎八姫と松平忠輝（まつだいら ただてる）が結婚しました。
１６０７年（慶長十二年）正月、奉行（ぶぎょう＝武家における職名の一つ）である屋代影頼（やすし かげより）を改易（かいえき＝官職を解いて他の者に任命する）し、追放（ついほう＝追いはらうこと）しました。
１６０８年（慶長十三年）正月、陸奥守（むつのかみ＝現在の福島県相馬市中村）に任ぜられました。
１６０９年（慶長十六年）政宗の長男・秀宗（ひでむね）と、井伊直政（いいなおまさ）の娘を結婚させました。
１６１１年（慶長十六年）１０月、宣教師ソテロ（スペイン帝国セビリア生まれのフランシスコ会宣教師）とスペイン大使ビスカイノに会いました。政宗は祖テロにキリスト教の布教を許しました。１２月、次男・寅丸（とらまる）が元服（げんぷく＝男子が成人に達したことを示すための儀式）して忠宗（ただむね）と名乗りました。
以上、所説あり。
