ここでは、畠山氏（はたやま し）を滅亡（めつぼう＝ほろびること）させる年（１５８６）から、葛西大崎一揆（かさい おおさき いっき）が起きる年（１５９０年）までを勉強します。
１５８６年（天正（てんしょう）十四年）春、左京大夫（さきょう だいぶ＝左京職の長官）に任ぜられました。７月、畠山氏（はたやま し）を滅亡（めつぼう＝ほろびること）させて、二本松（にほんまつ＝現在の福島県二本松市）を支配下（しはいか＝ある者の意志・命令に従う状態にあること）におきました。
１５８７年（天正十五年）９月１０日、秀吉（ひでよし）に馬を献上（）しました。１０月、最上義光（もがみ よしみつ）に通じた鮎貝宗信（あゆがい むねのぶ）を討ちました。
１５８８年（天正十六年）正月、大崎氏（おおさき し）と戦いました。２月、大崎氏に大敗（たいはい）しました。閏５月、相馬氏（そうま し）と戦いました。６月、佐竹・蘆名氏（さたけ・あしな し）の連合軍と戦いました。７月、佐竹・蘆名氏らと和睦（わぼく＝争いをやめて仲直りすること）しました。
１５８９年（天正十七年）５月、相馬氏と戦い、駒ヶ嶺城（こまがみね じょう＝現在の福島県相馬郡新地町にあった城）を奪いました。６月、蘆名氏を滅（ほろ）ぼしました。７月、白河義親（しらかわ よしちか）を服属（ふくぞく＝つき従うこと）させました。１０月、二階堂氏（にかいどう し）を滅ぼしました。１１月、石川昭光（いしかわ あきみつ）を服属させました。
１５９０年（天正十八年）この年、伊達家の支配地（しはいち）は最大となり、伊達・信夫・長井・会津・岩瀬・安積・田村・安達・宇多・亘理・伊具・苅田・柴田・名取・宮城・黒川（だえ・しのぶ・ながい・あいづ・いわせ・あさか・たむら・あだち・うだ・わたり・いぐ・かりた・しばた・なとり・みやぎ・くろかわ）に加え、服属した白河・石川・大崎・葛西氏（しらかわ・いしかわ・おおさき・かさい し）らの治（おさ）める領地（りょうち）を含（ふく）めると、現在の福島県・宮城県・岩手県（ふくしまけん・みやざきけん・いわてけん）にまたがる広大（こうだい）な領土（りょうど）を支配下（しはいか）に収（おさ）めていました。正月、秀吉から小田原（おだわら）参陣（さんじん＝戦いに加わる）をよびかける書状が届きました。４月７日、弟である小次郎（こじろう）を斬（き）りました。５月、小田原に向かいました。６月、小田原に到着しました。会津。安積・岩瀬を秀吉に奪われました。その後、政宗は秀吉に面会し、遅参（ちさん＝遅刻してくること）を謝罪（しゃざい＝罪やあやまちをわびること）し、許されました。１０月１６日、葛西氏と大崎氏の治める地方で一揆（幕府などに反抗し地侍・農民・信徒らが起こした暴動）が勃発（事件などが突然に起こること）しました（葛西大崎一揆）。
以上諸説あり。
