ここでは、１５８４年～１５８６年までに、井伊直政（いい なおまさ）が、たずさわったことを勉強します。
１５８４年（天正（てんしょう）十二年）正月、直政は、徳川家康（とくがわ いえやす）の家臣（かしん＝けらい）で松井松平家（まつい まつだいらけ）当主（とうしゅ＝その家の現在の主人）・松平康親（まつだいら やすちか）の娘・花（はな＝のちの東梅院（とうばいいん））と結婚（けっこん＝夫婦になること）しました。３月、家康・織田信雄（おだ のぶかつ）連合軍、秀吉軍（ひでよしぐん）と対峙（たいじ＝対立する者どうしが、にらみ合ったままじっと動かずにいること）しました（小牧・長久手の戦い（こまき・ながくてのたたかい））。４月、直政、長久手の戦いで先鋒（せんぽう＝軍隊の一番先に立って進むもの）を努め、秀吉方の池田恒興（いけだ つねおき）・森長可（もり ながよし）らの軍勢（ぐんぜい＝軍隊）を破りました。６月、直政、尾張国蟹江城（おわりのくに かにえじょう＝現在の愛知県海部郡蟹江町（あいちけん あまぐん かにえちょう）にあった城）攻略（こうりゃく＝敵陣（てきじん）や敵地を攻め取ること）に参陣（さんじん＝軍営に加わること）しました。１２月、家康、秀吉と和睦（わぼく＝争いをやめて仲直りすること）しました。
１５８５年（天正十三年）７月、秀吉、関白（かんぱく＝成人の天皇を補佐する官職）に任ぜられました（にんぜられました＝職務につかせる）。閏８月、徳川軍、信濃国上田城（しなののくに うえだじょう＝現在の長野県上田市（ながのけん うえだし）にあった城）で真田昌幸（さなだ まさゆき）と戦って大敗しました（第一次上田合戦）。９月、直政、信濃国上田へ徳川軍の撤退（てったい＝軍隊などが、陣地や拠点を引き払ってしりぞくこと）を指揮（しき＝全体がまとまりをもって動くよう、人の上に立って指図をすること）するために派遣（はけん＝ある使命をもっておもむかせること）されました。１１月、徳川家の重臣（じゅうしん＝身分の高い家来）・石川数正（いしかわ かずまさ）が出奔（しゅっぽん＝逃げだして行方をくらますこと）し、秀吉の家臣となりました。
１５８６年（天正十四年）１０月、直政、家康と秀吉の和睦にともなう人質（ひとじち＝交渉を有利にするために、特定の人の身柄（みがら）を拘束（こうそく）すること）として、岡崎（おかざき＝現在の愛知県岡崎市（あいちけん おかざきし））に下る秀吉の母・大政所（おおまんどころ）を護衛（ごえい＝付きそってまもること）しました。和睦後、直政は、大政所上洛（じょうらく＝京都に入ること）の供として、大坂に到着し、秀吉と謁見（えっけん＝目上の人に会うこと）しました。１２月、家康、駿府城（すんぷじょう＝現在の静岡県静岡市葵区（しずおかけん しずおかし あおいく）にあった城）に入りました。
以上諸説あり。
